脂肪醇的分类
脂肪醇(Fatty alcohol)指与连接的。通常称含有1~2个碳原子的为低碳数脂肪醇或低级醇;3-5个碳原子的为中碳数脂肪醇或中级醇;6个碳原子以上的为高碳数脂肪醇或。较重要的有、、正壬醇、、等。用于制造、化妆品、医药等。也用作润滑油的添加剂和纺织品的抗静电剂。工业上由羰基合成或油脂氢解法制得 [1]和一个连接于末端的。洗涤剂用的原料之一。通式为ROH。洗涤剂用醇的R一般为C12~C18的。这种原具有两亲的特性,即在分子中有疏水基如碳氢链,又有如羟基。但由于在水中的溶解度很低,必须添加亲水基或将转变为硫酸基,使达到必要数值后,脂肪醇衍生物有了足够的亲水基能使之溶解于水,并能成为聚集体()时,这种脂肪醇衍生物才是。例如,不溶于水,但当它变成时,由于接上了一个硫酸基(—SO3—),水溶性变好,并能在水中生成胶束,达到一定浓度时,显示出非常好的表面活性。人们就是利用这种特性,以脂肪醇为原料,制出了多种具有各种优异性能的表面活性剂。
以动植物油脂为原料经高压加氢而得脂肪醇。在工业上,原料油脂先经预处理、(即酯交换)转变成脂肪酸后再加氢。也可用脂肪酸直接加氢或酯化后加氢制成醇。用脂肪酸直接加氢制脂肪醇对设备的材质要求高。
化学反应
RCOOH+2H2─→RCH2OH+H2O
脂肪酸酯制脂肪醇的化学反应式:
RCOOR′+2H2─→RCH2OH+R′OH
高压加氢法有固定床法和悬浮床法等,但其基本工艺流程相同
齐格勒法:
以乙烯为原料和三烷基铝作用,通过链增长、氧化制得铝醇化合物,再经、中和、分馏而制得脂肪醇为K.齐格勒于1954年所创,由美国大陆油品公司于1962年最早投产,产品为直链偶碳醇。这一生产方法的主要反应有以下几步:
制备(氢化和):
Al+H2+2Al(C2H5)3─→3Al(C2H5)2H
3Al(C2H5)2H+3C2H4─→3Al(C2H5)3
制备(反应):
Al(C2H5)3+3nC2H4──→R3Al
铝醇化物制备():
R3Al+O2──→Al(OR)3
脂肪醇制取():
Al(OR)3+H2SO4──→Al2(SO4)3+3ROH或 Al(OR)3+H2O──→Al2O3+3ROH
合成法
将烯烃、与氢气在催化剂及加压条件下合成醛。醛的比原料烯烃多一个碳。醛经过加氢制得脂肪醇。此种烯烃的醛化反应(OXO反应)为德国化学家O.勒伦于1938年所发现。